Van Wilder efsanesini hepiniz biliyorsunuz. Peki, bu efsane nasıl başladı öğrenmek ister misiniz?Van Wilder’ın üniversitedeki ilk senesidir ve partiye hazırdır. Yalnız üniversiteye vardığında onu kötü bir sürpriz beklemektedir. Coolidge College’deki bütün kızlar bekaret yemini etmiştir ve sert bir rektör, üniversiteyi sert kurallarla yönetmektedir. Van Wilder için bu durum sürdürülemez. Üniversite hayatı boyunca yaptığı tek şey bu olsa da, Van Wilder okulunun partisizliğine bir son verip özgürlük getirmelidir.

Okulun en gözde gençlerinden olan Zack, sevgilisi tarafından terkedilmiştir. Bunu hazmedemeyen delikanlı, mezuniyet partisi için kendisine bir eş bulmaya koyulur. Talihli kişi ise Laney adında garip bir kızdır.

Mary Fiore, San Francisco'nun en prestijli evlilik planlamacılarından biridir ve başkalarının aşklarını evliliğe dönüştürmekten kendisine ait bir aşk hayatı fikri ona çok çok uzaktır.Fiore son olarak internetin en büyük iş kadınlarından Fran Donolly'nin düğününü planlaması için tutulmuştur. Bu yeni işinin sevincini yaşamakta olan Mary, bir gün yolda yürürken caddenin yukarısından kendisine doğru kaymakta olan büyük bir çöp kutusunun altında kalmaktan son anda kurtulur. Üzerine atlayarak onu çöp kutusundan kurtaran yakışıklı Dr. Steve Edison'la birlikte hayatının en güzel akşamını geçirdikten sonra Mary sonunda aşka inanmak için bir nedeni olduğunu farkeder. Fakat durum Mary'nin zannettiğinden çok daha karmaşık bir hal alacaktır çünkü Steve, Fran Donolly'nin müstakbel eşidir ve Mary de onların düğün planlamacısıdır. Mary'nin başına gelebilecek en kötü şey gelmiş, kariyeri ile duyguları arasında bir seçim yapmak zorunda kalmıştır.Mary işlerin daha fazla karışamayacağını düşünmektedir ki babası Salvatore'nin, kızını Sicilya'ya henüz gelmiş olan Massimo Lanzetta ile evlendirmek için hazırlıklara başlamış olduğunu öğrenir.

Eski Amerikan başkanlarının maskelerini giyerek Los Angeles'ta banka soymaya başlayan bir çete ortaya çıkmıştır. FBI, olayları derinlemesine araştırırken, şüpheliler listesine sörfçüler de girmiştir. Genç bir ajan olan Johnny 'ye ise bu kişilerin arasına sızma görevi verilmiştir...